Ronnie Coleman Mr.Olympia yarışmasını ard arda kazanmaya başlamıştı, Jay Cutler da kendine birinci olabileceği prestij bakımından dünyanın en önemli ikinci vücut Geliştirme yarışması olan Arnold Classic
te yarışmayı seçti. Burda Ronnie Coleman korkusu olmadan ödülleri toplamak tam bir iş adamı olan Jay Cutler için mükemmel bir strateji oldu ve ard arda 3 kez yarışmayı kazanarak adeta küpünü doldurdu.
2002 Arnold Classic Sonuçlar
1 Jay Cutler
2 Chris Cormier
3 Dexter Jackson
4 Lee Priest
5 Kevin Levrone
6 Ahmad Haidar
7 Dennis James
8 Ernie Taylor
9 Quincy Taylor
10 Nasser El Sonbaty
11 Tommi Thorvildsen
12 Jeff Long (1)
13 Victor Martinez
14 Garrett Downing
15 Stan McCrary
2003 Arnold Classic Sonuçlar
1 Jay Cutler
2 Chris Cormier
3 Markus Rühl
4 Dexter Jackson
5 Kevin Levrone
6 Darrem Charles
7 Ahmad Haidar
8 Melvin Anthony
9 Quincy Taylor
10 Troy Alves
11 J D Dawodu
12 Tommi Thorvildsen
13 Eddie Abbew
14 Stan McCrary
2004 Arnold Classic Sonuçlar
1 Jay Cutler
2 Chris Cormier
3 Dexter Jackson
4 Gunter Schlierkamp
5 Markus Rühl
6 Craig Titus
7 Gustavo Badell
8 Shari Kamali (King)
9 Ahmad Haidar
10 Ernie Taylor
11 Bob Cicherillo
12 Mustafa Mohammad
13 Greg Kovacs